Seiring waktu Canelo naik kelas dan menantang lawan-lawan yang lebih berat dan lebih kuat. Salah satu aspek paling mengesankan dari karirnya adalah. Kemampuannya untuk beradaptasi dengan berbagai gaya bertarung. Baik melawan petinju yang cepat maupun petinju yang lebih kuat. Salah satu pertarungan terbesarnya adalah melawan Floyd Mayweather Jr. pada 2013. Meskipun kalah dalam pertandingan ini pengalaman tersebut menjadi pelajaran berharga bagi Canelo. Dan memberinya wawasan untuk mengembangkan keterampilan bertarungnya. Setelah itu Canelo bangkit kembali dengan kemenangan berturut-turut. Termasuk kemenangan melawan Miguel Cotto pada 2015, yang memberinya gelar juara dunia WBC Santos Saúl Álvarez Barragán.